381系くろしお
特急くろしおは1965年3月1日のダイヤ改正で天王寺～名古屋間に阪和線･紀勢本線･関西本線経由で1往復が運転を開始した。当時は食堂車付のキハ80系が使用されていた。
また、この時、東和歌山～名古屋間に阪和～阪和貨物～関西本線経由で特急あすかを新設。特急くろしおと共通運用となった。
1967年10月1日ダイヤ改正ではくろしおが2往復増発された。天王寺～白浜間、天王寺～新宮間にそれぞれ1往復増発され、3往復体制となった。同改正では特急あすかが廃止となり、特急くろしおは単独運用となった。
1968年10月1日ダイヤ改正では天王寺～白浜、新宮間に季節列車をそれぞれ1往復増発。1970年10月1日ダイヤ改正には白浜発天王寺行きの季節列車1本を増発。また、天王寺～白浜間の1往復は季節列車化された。
1972年3月15日ダイヤ改正では白浜発着列車を新宮発着に延長。新宮発着は定期4往復、名古屋発着1往復を含めて5往復体制となった。
1972年10月2日ダイヤ改正では急行きのくに1往復を特急くろしおに各上げ。これによりくろしおは天王寺～白浜間で1往復が増発となり、6往復体制となった。また、増発用に日本海縦貫線電化によりキハ80系が転用され、ボンネット先頭車のキハ81形の使用がこの時から開始された。キハ81は名古屋発着の1往復に限定運用された。
1973年10月1日のダイヤ改正では四日市～津間を短絡する伊勢線が開通。名古屋発着のくろしおも同線経由になり、所要時分を20分ほど短縮した。1976年3月1日ダイヤ改正ではくろしお全列車に普通車自由席を設定。
1978年10月2日のダイヤ改正では紀勢本線和歌山～新宮間の直流電化が完成。これにより紀勢本線優等列車の改変が行われた。特急くろしおは新宮を境に系統分割され、天王寺～白浜、新宮間がエル特急くろしお、名古屋～紀伊勝浦間の特急は南紀に改められた。特急くろしおは381系電車が投入され、天王寺～白浜間2往復、天王寺～新宮間7往復の運転となった。これによりキハ81形の定期運用が終了した。
1980年10月1日ダイヤ改正。急行きのくに3往復を格上げし、天王寺～白浜間に特急くろしお3往復を増発した。これにより特急くろしおは10往復体制となった。381系9両2編成が増備された。
1982年5月17日ダイヤ改正。関西本線名古屋～亀山間直流電化完成に伴うダイヤ改正を実施。くろしおは白浜発着の1往復を季節列車に格下げ。また、新宮発着の季節列車1往復を白浜発着に変更した。
1985年3月14日ダイヤ改正。急行きのくにが廃止され、特急くろしおが4往復増発された。特急くろしおは季節列車も含めて16往復体制となった。今改正より初めて485系電車が投入され、4往復に運用された。急行きのくにをはじめとした紀勢本線急行が全廃となり、紀勢本線の特急料金はB特急料金が適用された。また、従来特急が通過していた駅にも停車するようになり、特急の停車駅が増加していった。
1986年11月1日国鉄最後のダイヤ改正。本改正ではくろしおは485系を山陰線福知山線電化により特急北近畿へ転用、その代替として特急やくもの編成短縮により381系18両を捻出して、全ての列車が381系での運転に戻った。
1988年3月13日ダイヤ改正では天王寺～白浜間に特急しらはまの運転を開始。新宮発着の1往復が季節列車から定期列車に格上げとなった。
続く1989年3月11日ダイヤ改正では特急しらはまをくろしおに編入して定期化。くろしおは季節列車3往復が定期化され、定期15往復、季節1往復の16往復体制となった。同年7月22日のダイヤ改正では天王寺駅の改良が行われ、阪和線と大和路線の間に短絡線が完成。これにより梅田貨物線を経由して新大阪、京都への乗り入れを開始した。また、グリーン車をパノラマ型に改造した6両専用編成を使用したスーパーくろしおを4往復設定。スーパーくろしおは京都まで乗り入れを実施した。くろしおは12往復体制となり、一部新大阪発着も誕生し、運行区間の拡大を行った。
登場時の381系スーパーくろしお
1991年3月16日ダイヤ改正ではくろしお1往復をスーパーくろしおに変更。スーパーくろしおは5往復体制となった。
1994年9月4日ダイヤ改正。関西国際空港開港により関空特急はるかなどの運転を開始。関空連絡のため一部くろしおが日根野に停車するようになった。
1996年3月16日ダイヤ改正。天王寺～白浜間に季節列車1本を増発。下りのみ。同年7月31日には新型振り子電車283系が登場。スーパーくろしおオーシャンアローとして3往復運転を開始した。
283系オーシャンアロー
1997年3月8日ダイヤ改正。スーパーくろしおオーシャンアローの列車名をオーシャンアローに変更。紀勢本線の地上設備改良が完了し、和歌山～新宮間で所要時間の短縮が行われた。
1998年には381系アコモ改造車の塗装が変更。グリーン車が全て1号車クロに変更された。1999年10月2日ダイヤ改正ではくろしお2往復が季節列車化された。
2001年3月3日ダイヤ改正。おはようくろしおが定期列車化され、紀伊田辺～新大阪間のくろしおとなった。また、ラッシュ時間帯の列車が和泉砂川に停車となった。
381系はんわライナー
2002年3月23日ダイヤ改正。はんわライナー7号が廃止され、代わりに新大阪～紀伊田辺間に下りくろしお1本を増発。くろしおは9往復の運転となった。また、同年7月20日からはUSJ開園に伴い、一部列車が西九条に停車となった。
2004年10月16日ダイヤ改正。はんわライナー2号、7号が廃止され、和歌山発着のスーパーくろしお1往復を新設。スーパーくろしおは6往復の運転となった。
2005年3月1日ダイヤ改正。朝上りのスーパーくろしお2号を和歌山発から海南発に延長。
2008年3月15日ダイヤ改正。藤並駅改良により紀勢線特急を上下18本停車とした。2010年3月13日ダイヤ改正では鳳停車取り止め、日根野停車を増加させた。下り11本、上り10本が停車となった。また、定期列車は全て新大阪、京都発着となり、伝統の天王寺発着となるくろしおの定期列車が消滅した。
2011年3月12日ダイヤ改正。はんわライナーが廃止となり、代替処置としてオーシャンアロー25号を日根野に停車させた。また、夕方ラッシュ時に和泉砂川停車の列車を2本増発。新宮発着列車9往復のうち2往復を白浜発着に短縮。新宮発着列車はオーシャンアローとスーパーくろしおに統一された。
381系くろしお
2012年3月17日ダイヤ改正。紀勢本線特急の愛称名をくろしおに統一。これによりオーシャンアロー、スーパーくろしおの愛称名は消滅。くろしお4往復に287系新型特急電車を投入。同年6月1日には287系が追加投入され、くろしお7往復で運用されるようになった。これにより381系での定期運転はスーパーくろしお仕様の編成のみとなった。
HC601
2013年（平成25年）3月16日ダイヤ改正により、従来、海南始発だったくろしお2号を和歌山発に変更した。車両は381系から283系に変更になった。新たに海南発のくろしお4号を増発。287系で運転。紀伊田辺・白浜発着のくろしおのうち、1往復を287系で運転。これにより、紀伊田辺・白浜発着のくろしおは287系に統一された。2015年のダイヤ改正までは381系は新宮発着の列車のみとなった。2014年（平成26年）3月15日ダイヤ改正により、すべてのくろしおが太地に停車するようになった。2015年（平成27年）3月14日ダイヤ改正により、一部列車の時刻が変更された。椿の停車を取り止め。車内販売の営業を終了した。4・7・26号の運転車両を287系から381系に変更。4月28日に先のダイヤ改正によって、北陸特急しらさぎの運用から外れた683系2000番台を直流化した289系により381系全車置き換え・廃止する事が発表された。10月31日に289系が運行開始。287系で運転されていた白浜発着の5往復（5・6・8・15・16・19・20・23・29・32号）が289系に、381系で運転されていた新宮発着（一部は海南駅・白浜駅発着）の5.5往復（3・4・7・13・14・17・18・25・26・28・34号）が287系に置き換えられた。これに伴い、くろしおで運転されるすべての車両がJR西日本発足後の車両に統一された。
2016年（平成28年）3月26日ダイヤ改正により、くろしお21号が新たに和泉砂川に停車を開始し、これにより17時以降に新大阪を発車するすべてのくろしおが和泉砂川停車となった。くろしお24号の運転取りやめ、16時台白浜発のくろしお28号を新設。一部の運用車両の変更により283系と287系の運用便が1本ずつ減少、289系の運用便が2本増加。また、次のダイヤ改正まで京都に乗り入れる車両が287系のみとなった。くろしお7・8・26→24号の新大阪〜京都間の運行を取りやめた。代わりにくろしお10号の新大阪〜京都間の運転が復活した。定時運転率向上のため、上り列車（くろしお7 – 29号）の始発駅出発時刻を15分繰り下げ（他にも下り列車も含め一部列車の時刻が変更）。12月17日に海南〜新宮間のくろしお停車駅でICOCAの利用が可能になった。これによりくろしおの全停車駅でICOCAが利用可能となった。2017年（平成29年）3月4日ダイヤ改正により、くろしお19号が新たに和泉砂川に停車を開始し、これにより16時以降に新大阪を発車するすべてのくろしおが和泉砂川停車となった。くろしお15・29・32号の車両を289系から287系に変更。くろしお23号の車両を287系から289系に変更。8月5日：287系の1編成（6両）をアドベンチャーワールドのシーンをラッピングした車両として運行開始。2018年（平成30年）3月17日ダイヤ改正により、新大阪〜和歌山間の列車を上り2本・下り1本増発（このうち上下１往復は新大阪〜和歌山間の快速列車廃止に伴う置き換え）。白浜〜新宮の間を1往復減便し6往復化（多客期は新大阪〜新宮間で臨時列車を運行）。京都〜新大阪間を1往復減便し1往復化。列車の本数変更により、担当する車両の変更した。これにより289系が白浜〜新宮間に乗り入れるようになった。海南・和歌山発着列車の普通車自由席車両増加がなくなり、全列車共通編成となった。
2019年（平成31年）3月16日ダイヤ改正により、日根野に停車するくろしおを増加、これにより36本中31本のくろしおが日根野停車となった。くろしお2号の車両を289系から287系に変更。くろしお6号の車両を287系から289系に変更。2020年 （令和2年）3月14日ダイヤ改正で全列車が日根野に停車となった。また、パンダくろしおSmileアドベンチャートレインの運行が3・6・25・26号に固定された。
